1997年隸屬於世新大學的立報社經營困難，導致《破報》停刊、《立報》改組。社長成露茜片面決定資遣全數員工，重整後「擇優聘回」，但年資歸零。時任教育組組長的孫窮理無法接受成露茜如此「寡頭」的作法，與她爭辯後，丟下一句：「好！我不要你的臭錢，我也要闖出些東西來！」就此從一個曾賦予他人生重大意義的地方出走。此事件不僅影響孫窮理往後經營苦勞網的理念，也成為他至今仍在思索並欲解答的謎題。
孫窮理離開立報後，與被資遣的員工一同創立了《石皮克》。其試刊號不僅記錄了立報、破報事件的來龍去脈，還揭發成露茜專斷威權的管理風格及其剝削報社勞工的事情。也差不多這個時候，孫窮理與卞中佩等世新社發所的朋友，利用所上的電腦來架站蒐集與社會運動有關的資料，苦勞網於焉誕生。
苦勞網一開始僅是做剪報、短評與架論壇，直到1998年成員卞中佩自行去臺中調查統聯客運罷駛事件，才開啟了苦勞網日後的報導工作。1999年3月至5月間，核四建照發放、中華電信釋股案、美濃反水庫等一連串的社運高潮，苦勞網皆有來自第一線、即時的報導，對抗了主流說法及媒體封鎖。這些行動引起了社運界的注意，也逐漸確立苦勞網在社運和媒體間的定位。
為什麼苦勞網沒有在一開始就發展出科層制的組織架構？這與苦勞網的初期目的與成員特質有關。
苦勞網成立之初主要是成員內部蒐集並分享社運資料的平臺，在對「外」的部分，還沒有一個明確且長期的想像，意即，還未認真思考過苦勞網「該為社會運動做什麼」、「該讓大眾知道什麼」或「該改善或對抗主流媒體的什麼弊病」。雖然「運動的媒體，媒體的運動」這樣自我定位的口號很早就出現了，但其內涵卻極為不確定，是在後來一次又一次的實作中才逐漸充實。除此之外，苦勞網也因為工作事項單純，所以不像一般學生社團需要分工或設立職位。
在成員特質方面，苦勞網的初期成員大多為社發所的學生，對社運抱有高度熱忱，但卻沒接受過體系化的記者訓練，所以難以在能力上看出差異，從而不好劃分階層和職位。這些成員願意為苦勞網做事，純粹是興趣使然，而非為了金錢利益。因此，他們能夠不受組織的控制，擁有極高的自主性，可依照個人想法來決定自己的去留、工作內容與時數。質言之，苦勞網的初期發展非由中央統籌的核心目標或工作事項來決定，而是隨著每位成員的自由發揮而改變；它不是組織內部經由縝密討論或規劃後的結果，而是以「邊做邊想」的方式來偶然促成。
這樣的「隨意性」不僅反映在報導工作的開端，也能從往後的多元發展（社運、攝影展、講座、影展）看見其身影。另外，苦勞網的前期文章大多是透過網路集體討論、修改後的結果，因此皆以「苦勞」的名義發表，而非作者姓名。如此帶有社運關懷、扁平化、共議共決和自由發揮的組織初始特質，很大程度上便型塑了苦勞網往後的組織樣態與文化，並吸引進與其特色相符的成員。
解釋完苦勞網最初的組織樣態和目標何以形成後，我們還要回答：在2002年成立秘書處之前，它的工作事項為何又如何延續？這牽涉到兩個重要層面：財務來源與社會需求。
關於前者，苦勞網在2007年以前是靠解決非政府組織架設網站的需求來填補財務缺口，加上起初學生的經濟負擔較小，因而能依憑著興趣和理念，度過幾乎沒有薪水的時期。然而，要讓成員願意持續待在苦勞網，就須讓他們覺得自己做的事情是有意義的，這便聯結到社會需求的部分。
在客觀條件上，90年代末的主流媒體普遍漠視社會運動，加上社運團體不熟悉網路技術，使其缺乏一個發聲的管道和交流資訊的平臺，而苦勞網的出現恰好部分地解決了這些問題。除了在報導上將社運者視為行動的主體，而非被觀看的「弱勢者」之外，苦勞網的「社運公佈欄」（現改名為「行動行事曆」）也提供原本會遭記者丟棄的新聞稿來放置並散播，社運團體因此「開始很積極地寫新聞稿」。而剪報與論壇，也正中社運工作者整理資料與交換資訊（對話）的需求。
在成員主觀感受的部分，苦勞網的早期報導皆有為社運發聲或批判主流媒體的傾向，而在苦勞網的自我詮釋中，也一再出現「對抗主流媒體對社運的封鎖或扭曲」、「準確呈現社運者的聲音」等類似詞句，反映出苦勞網已逐漸建立起對自身的定位，意即，在突起的社運高潮裡，看見「社會」的需求，並介入其中，從而獲得自己存在的意義。在此之外，來自被報導對象的回饋（例如中華電信工會、九二一災區民眾的捐款）也增強了從事此份工作之意義的信念。
隨著時間演進，苦勞網漸漸面臨到財務狀況不良所招致的制度危機。在2002年和2007年分別以「祕書處」和「義工體系」來回應。
前者的危機在於，許多當初投入苦勞網的成員在幾年過後，開始面臨其它人生選擇，包括畢業、當兵、謀職等等，能夠維持高密度工作的人越來越少，再加上苦勞網無法負擔全部成員的生計壓力，因此便將能常態性在組織內工作的成員聚集成「祕書處」。同時間，苦勞網也開發出了自己的「內容管理系統」，並以這個系統為基礎，開始大規模承接非政府組織的架站工作，作為主要的收入來源，並不穩定地支付祕書處成員的薪水。
祕書處的成立，象徵著苦勞網第一次在成員之間劃出一條界線，在身分和資源上被排除在外的人，便漸漸地從苦勞網退去。到了2007年，隨著工作量及架設網站難度的提高，苦勞網逐漸放棄承接網站的工作，轉以「募款」為主要收入來源。此時祕書處也因為無法支付薪水而解散，改以完全無給的「義工體系」來承擔。
接下來就要來談：為什麼苦勞網會選擇以募款來取代承接網站？而不是選擇廣告收入或向政府申請計畫補助？
在此，我們雖然沒有直接證據可以知道當時的人怎麼想，但從客觀條件來看，定位與理念已然確立的苦勞網，不太可能大幅度地更改其內涵來迎合大眾市場，從而走不了商業模式。另一方面，向政府申請計畫除了會破壞日常工作的運行，也要承受落選的風險，因此申請計畫對苦勞網而言一向都是例外的收入來源。排除這些選擇之後，單靠募款維生在彼時雖然難以想像，但從長遠來看，它卻是最能夠符合苦勞網之理念──獨立、不受出資者控制──的選項。
這樣對於「獨立」之重要性的認識和要求，也可從往後記者的自我陳述中不斷見到。另外苦勞網於2007年獲得「社會公器獎」後，便常以「公器」自稱。而既然是「公」器，那就不該被任何人干擾或控制，小額募款的正當性由此更加鞏固。
不過，無論小額募款多麼符合苦勞網的理念，也不代表此財務策略就能成功，更何況是在網路還未發達、群眾募資的觀念仍不盛行的年代。但苦勞網卻在此種背景下，從起初每個月不到兩萬元的收入，到現今每個月平均有18萬的定額捐款匯進，並能穩定地支付四位記者的薪水，成為臺灣第一個以募款成功維生的網路媒體。這究竟是怎麼辦到的？
簡言之，有兩個關鍵因素：鮮明且獨特的形象和持續產出有品質的內容。不過即使具備這兩個因素，錢也不會一下子就跑進來，這時就只能靠縮減人事開銷、良好的財務規劃與行政工作來逐步累積募款金額，即以時間換取金錢。
對於不討好大眾的媒體來說，要能持續地擁有穩定的財源，必須先在媒體市場內占有一席之地或滿足某類客群的需求。前述已提及苦勞網誕生之時的背景──網路媒體還未興起、社運常遭到媒體的忽視或扭曲──正好提供其良好的契機可順利「卡位」。除此之外，由於苦勞網的部分成員有社運經驗，加上組織一開始的路線還不明確，因而演變出媒體與社運團體的雙重身分。在後者的角色定位上，苦勞網主要是參與「反全球化」、「反戰」、「跨國工運」等這些其它社運組織覺得重要但卻沒辦法去做的議題。如此在題材上的特殊選擇，甚至讓社運界發展出「『這些』議題是苦勞網會去做的」之默契。對此，孫窮理更以「富士康跳樓事件」來舉例：
06、07、08的跨國聲援之前，臺灣的社運界會等苦勞網，因為大家已經有那個默契了，就是這件事情好像是苦勞網會做的，就等它，就變成這樣子，就變成你不做都不行。譬如說，富士康跳樓就是這樣，跳了11個、12個、13個、14個、15個，大家都急得不得了，問說「苦勞網為什麼還不出來」。就奇怪了為什麼是我們要出來？（笑）換言之，無論是作為媒體或社運團體，苦勞網都已為自己樹立起鮮明且獨特的形象，這對日後的募款來說無疑是一大助力。從苦勞網自行公布的「定額捐款成長趨勢圖」，我們或許可以將幾次曲線上升歸因於「行政工作的穩定」、「財務狀況的透明」以及「提出明確的工作目標」，但從整體來看，苦勞網的募款成就仍是長期穩固增長下來的結果，而非幾次猛效藥所能促成。
除了財務狀況惡劣所導致的制度危機，與扁平化組織相生的「自由發揮」也造成了組織內部的許多問題，但卻未根本地侵蝕制度的再製機制，以致於從制度內在特質所衍生的未爆彈仍埋藏在現今的苦勞網裡。以下，我將會指出扁平化的理念如何型塑組織制度，以及從扁平化萌生的「自由」如何破壞原本制度設計的意義。
前面曾提過，苦勞網由於目標不確定、工作事項單純、成員大多為學生，因此組織樣態自一開始就呈現扁平化的模樣。直到報導工作逐漸確定後，才「自然」發展出「編輯」這個職位。這裡的「自然」的意思是：在2008年以前的編輯並不是經由眾人嚴謹的討論或一套有設計過的程序來選出，而是因為成員流動性高，所以在組織內待較久（通常也做較多事）的人，便自然而然地負責了「非記者」的事務，包括派線、上稿、收信等。這時候的編輯是「有實無名」。
苦勞網的編輯雖然可以和記者討論稿件，但這並非編輯的專責事務，且編輯也沒有修改稿件的權力（此權力在日後也一直都沒有）。換言之，編輯與記者之間是水平式的分工，而不是階層上的權力關係。2008年原本擔任主編的卞中佩離職後，孫窮理便提出了「輪值主編制」，試圖透過記者輪流擔任主編來消弭主編壟斷性的權力。此制度雖與苦勞網「共議共決」的特質相符，但卻遭組織中的另一個特質「自由發揮」所破壞：不僅消除主編的壟斷性權力，也一併將主編的權力基礎挖空。
在科層制的媒體組織中，編輯的權力來自理性和法律；而在極度扁平化的苦勞網內，主編的權力基礎則是「共識」。然而在「自由發揮」的影響之下，成員大多只達成廣泛的淺共識（要做媒體、要募款、要輪值主編制），在較為細部的深共識（要專注在報導還是專題？主編修改稿件的權力到哪裡？薪水分配的判準是什麼？）上則顯得不足，使組織制度喪失其原本被設計出來的意義、發揮不了其應有的功能。如此狀況不僅能在「輪值主編制」看到，也出現在後來的薪水分配制度「自報公議計點制」。此制度要求成員記錄自己的工作時間及內容，再由團隊成員來共同評議，以決定每個人可獲得的報酬。目的在防止薪水由少數人單向決定，並讓記者知道自己的勞動成果與收入的關聯。此制度雖也與「共議共決」相應，但卻同樣因為成員對於各種編採工作的重要性沒辦法達成共同的判斷標準（即缺乏深共識），使此制度最終變成「只有自報而沒有公議」。
為了解決「無法產生深共識」的問題，孫窮理在2014年提出要舉辦「共識營」。然而共識營到最後得到的唯一「共識」卻是「沒有共識」：苦勞網是一個可以讓大家自由發揮的地方。眼看「共議共決」和「自由發揮」之間的矛盾沒有解決的可能，孫窮理於是在年底離開了苦勞網。
到此，也許有人會感到疑惑：既然苦勞網的組織樣態有其缺陷，那為何這19年來，從來沒有人想過要嘗試將苦勞網改造成一個科層制的組織呢？原因除了是組織特質會在先前篩選出一批認同其制度或理念的成員，使其在發現問題時傾向不從根本來改革之外，對於某些無法適應內部問題的志願者而言，比起「改革」苦勞網，「離開」可能是更好的選項。
不過，更關鍵的因素或許是在苦勞網內隱藏的權力關係與有權者受到過往重大事件影響而選擇的不作為。苦勞網雖然一直以來都沒有正式的階層劃分，但這並不代表其內部就沒有「隱藏」的權力關係。此隱藏權力的基礎來自於資歷，資歷的長短會影響一名記者的能力、經驗與人脈，從而在記者之間分出層級。而由於苦勞網的成員流動性高，所以待了18年的孫窮理就變成了裡頭最具權力的人。然而，苦勞網內最有權力的人卻因為曾經歷過立報、破報事件，所以一直有意識地避免讓組織發展出具中心和權威的結構，如原本最適合當編輯的孫窮理便運用「輪值主編制」來分散權力。在這樣連最有權力者都不作為的情況下，沒有其他記者能夠並想要出來當家作主，苦勞網因此就一直都維持扁平化的模樣。
不過，孫窮理並不是沒意識到自己的權力，他相當清楚也深自反省，只是一直沒有好好地去面對並處理。而他最後負起責任的方式，就是將自己給「拔掉」：
拒絕成為這個組織的中心，其實一定程度上是在拒絕負起權力的責任。那、那個權力的確在運作，這個是為什麼後來我選擇離開，而不是選擇把別人趕走的原因。……今天如果說是我來做的話，有兩個選擇：不然就是負起責任來，那負起責任來的話，我可能就會行使這個權力。譬如說我覺得沒有辦法一起工作的夥伴就把他趕走，然後重新去架構，這是一個方式；那另外一個方式就是選擇，完全地抽離。我不可能再那個樣子，保留住這種……權力的怠惰吧，我不可能再這樣下去了。那我覺得，我不想做把人踢走的動作。我覺得、我覺得我想了很多東西，但其實在苦勞網上都沒有實現，那我也希望看看它在把我抽開來之後，它會長成什麼樣子。「好！我不要你的臭錢，我也要闖出些東西來！」18年前，一個29歲的青年，帶著憤怒與困惑，毅然地從他又愛又恨的老闆面前轉身離去，從它處另創一個充滿理想性格的媒體。18年後，他再次轉身離去，問題竟出在他所嚮往而努力打造的組織型態。
「我現在承認我錯了。我花了18年的時間證明我是錯的。」
如今，他帶著沉重的「失敗」經驗和思索18年仍未解的謎題，又創了另一個媒體焦點事件。以一種堅毅的姿態，為它再奮鬥下一個18年。
本文為臺灣大學社會學系104-2社會研究方法之個人期末報告 -
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